十氢萘的基本概况

2022-01-17 管理员 阅读 1171

十氢萘的基本概念

十氢萘:又叫十氢化萘;萘烷;双环(4.4.0)癸烷;二环(4.4.0)癸烷;

英文名称:Decahydronaphthalene;Naphthane;

分子式:C10H18;

分子量:138.25;

结构式:


CAS RN:91-17-8;

十氢萘(又叫十氢化萘、萘烷),是一种双环脂环烃,属稠环碳氢化合物,是萘的一种重要衍生产品。有顺式和反式2种构型体,常温下是一种无色透明的液体。

十氢萘是萘的加氢产物,其系统名称为二环[4.4.0]癸烷,它有顺反两种构型:


顺式十氢萘与反式十氢萘互为构型异构体,是两种不同的化合物,它们在室温下不能相互转变。但在530℃、Pd-C催化剂存在下,两者可达到动态平衡:

顺式十氢萘由于空间障碍较大,其能量较高,稳定性不及反式十氢萘。

市场上十氢萘商品一般为顺式和反式两者的混合物,由含大约60%的反式十氢萘组成的同分异构体。储源生产的十氢萘,可以定制最高9:1反顺比比例十氢萘。国内市场是很少有的。




十氢萘的制备 


工业上由萘在镍催化剂存在下进行催化加氢得到两种异构体的等量混合物。如果需要较纯的异构体,可将工业级十氢萘用浓硫酸洗至酸层无色。然后碱洗、水洗,分去水层,用干燥剂干燥。减压精馏,在130块理论塔板的塔中,回流比接近145:1,可得纯度达99.93%(重量)的顺式异构体;在200块理论塔板的塔中,回流比为160:1,可得纯度达99.97%的反式异构体。


十氢萘的应用

 

1.可用作涂料的溶剂,用于提取脂肪和蜡,代替松节油用于鞋油、地板蜡的制造,可与苯和乙醇配成混合物,作为内燃机的燃料。

2.用作折光率测定的液体,也用作溶剂。

3.因其折射率与玻璃相近,因此可以在光散射中填充玻璃间隙,恒定光程

4.二战期间纳粹德国使用其作为G7a型鱼雷燃料


十氢萘的理化性质

十氢萘有顺式和反式异构体两种,外观为无色透明液体,有芳香气味。化学名称:双环(4.4.0)癸烷;化学分子式:C10H18;摩尔分子量:138.25 g.mol;CAS NO:91-17-8;不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶。类似甲醇气味,蒸气呈紫色。

十氢萘熔点低,沸点较高,且很容易挥发。 

顺或Z-十氢萘熔点:-43.01℃;比重:d204 0.8965;沸点:194.6℃。

反或E-十氢萘熔点:-30.40℃;比重:d204 0.8699;沸点:186.7℃。