关于【2-氯噻吩】

2024-12-23 管理员 阅读 31

简述

2-氯噻吩(2-Chlorothiophene)的分子式C4H3ClS,分子量为118.59,是一种有毒、易燃的无色液体,其相对密度比水大,约为1.285g/mL。因为缺电子基团氯的存在,2-氯噻吩具有高的α-C-H键反应活性,能够通过DAr P合成高分子量共轭聚合物。


应用

2-氯噻吩是重要的有机合成原料,它与二氯乙烷、醋酐升温回流制得的5-氯-2-乙酰噻吩,再和水升温后加入次氯酸钠溶液、亚硫酸钠水溶液,用浓盐酸调节pH,过滤,滤饼烘干可以得到-氯-5-噻吩甲酸粗品。粗品加入甲苯重结晶可以得到高纯度的2-氯-5-噻吩甲酸。具体的制备过程主要包括氯化,乙酰化,氧化步骤,工艺路线短,操作简单,收率高,适合大规模生产[4]。另外,以2-氯噻吩为原料先变成三噻吩基硼烷,然后与对甲苯磺酸-2-(2-噻吩基)乙酯反应可以生成1,2-二(2-噻吩基)乙烷。具体的合成过程以2-氯噻吩,锂,硼酸三异丁酯为原料,以四(三苯基膦)钯为催化剂,具有反应条件温和,反应路线短,反应收率高的特点[5]。


综合已有的文献可知,2-氯噻吩是一种重要的医药中间体,例如合成治疗成人静脉血栓的药物利伐沙班的中间体——5-氯-2-噻吩甲酰氯。在该物质的合成过程中,2-氯噻吩和卤代乙酰氯是主要原料[6]。