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服务支持SERVICE关于{异喹啉}
2016-01-08 | 点击 2316 次
异喹啉 | |
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IUPAC名 Isoquinoline | |
别名 | 苯并[c]吡啶 |
识别 | |
CAS号 | 119-65-3 |
SMILES |
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EINECS | 204-341-8 |
性质 | |
化学式 | C9H7N |
摩尔质量 | 129.16 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色片状低熔点固体 |
密度 | 1.099 g/cm³ |
熔点 | 26~28 °C |
沸点 | 242 °C |
溶解性(水) | 微溶于水 |
蒸气压 | 5 Pa (20°C) |
折光度n D | 1.62078 (30°C) |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R22, |
安全术语 | S:S24/25, |
闪点 | 107 °C |
LD50 | 360 mg/kg (大鼠经口)[1] |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理性质
异喹啉是无色低熔点片状结晶、固体或液体,有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味,通常存放后颜色会发黄。存在于煤焦油和骨油中。微溶于水,溶于稀酸,能与多种有机溶剂混溶。能随水蒸气蒸发。具吸水性。有碱性,pKa = 5.4,碱性较喹啉强,比吡啶略强,能与各种酸成盐,其盐酸盐熔点 209°C。
历史
1885年 Hoogewerff 和 van Dorp从煤焦油喹啉馏分中用分级结晶法获得了硫酸异喹啉。同年 Gabriel完成了异喹啉的合成。1914年 Weißgerber利用异喹啉和喹啉之间的碱性差异,发展了一种更为有效的分离方法。
生产
工业上主要以煤焦油粗喹啉馏分为原料,通过磺化、分级结晶、过滤、重结晶、氨水分解、洗涤和精馏生产异喹啉。
化学性质
异喹啉的化学性质与吡啶和喹啉相似,质子化、烷基化、酰化以及被过氧酸氧化都在 N 原子上进行,亲电芳香取代和亲核芳香取代反应主要在环上的 C 原子上进行。
用途
用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
异喹啉衍生物广泛存在于自然界中,目前已知的异喹啉生物碱有1000多种,是已知生物碱中最大的一类。它们多以异喹啉或四氢异喹啉为母核,又可根据连接基团而细分为异喹啉类、苄基异喹啉类、双苄基异喹啉类、阿扑芬类、原小檗碱类、普罗托品类、吐根碱类、α-萘菲啶类和吗啡类生物碱等九类。
有许多药物是异喹啉的衍生物。著名的异喹啉类生物碱罂粟碱,至今仍是重要的解痉药。抗抑郁药诺米芬辛和抗血吸虫药吡喹酮是从四氢异喹啉衍生而来。