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服务支持SERVICE关于｛异喹啉｝
2016-01-08 | 点击 2469 次
| 异喹啉 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Isoquinoline | |
| 别名 | 苯并[c]吡啶 |
| 识别 | |
| CAS号 | 119-65-3 |
| SMILES |
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| EINECS | 204-341-8 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H7N |
| 摩尔质量 | 129.16 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色片状低熔点固体 |
| 密度 | 1.099 g/cm³ |
| 熔点 | 26～28 °C |
| 沸点 | 242 °C |
| 溶解性（水） | 微溶于水 |
| 蒸气压 | 5 Pa (20°C) |
| 折光度n D | 1.62078 (30°C) |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有毒 | |
| 警示术语 | R：R22, |
| 安全术语 | S：S24/25, |
| 闪点 | 107 °C |
| LD50 | 360 mg/kg (大鼠经口)[1] |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物理性质
异喹啉是无色低熔点片状结晶、固体或液体，有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味，通常存放后颜色会发黄。存在于煤焦油和骨油中。微溶于水，溶于稀酸，能与多种有机溶剂混溶。能随水蒸气蒸发。具吸水性。有碱性，pKa = 5.4，碱性较喹啉强，比吡啶略强，能与各种酸成盐，其盐酸盐熔点 209°C。
历史
1885年 Hoogewerff 和 van Dorp从煤焦油喹啉馏分中用分级结晶法获得了硫酸异喹啉。同年 Gabriel完成了异喹啉的合成。1914年 Weißgerber利用异喹啉和喹啉之间的碱性差异，发展了一种更为有效的分离方法。
生产
工业上主要以煤焦油粗喹啉馏分为原料，通过磺化、分级结晶、过滤、重结晶、氨水分解、洗涤和精馏生产异喹啉。
化学性质
异喹啉的化学性质与吡啶和喹啉相似，质子化、烷基化、酰化以及被过氧酸氧化都在 N 原子上进行，亲电芳香取代和亲核芳香取代反应主要在环上的 C 原子上进行。
用途
用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
异喹啉衍生物广泛存在于自然界中，目前已知的异喹啉生物碱有1000多种，是已知生物碱中最大的一类。它们多以异喹啉或四氢异喹啉为母核，又可根据连接基团而细分为异喹啉类、苄基异喹啉类、双苄基异喹啉类、阿扑芬类、原小檗碱类、普罗托品类、吐根碱类、α-萘菲啶类和吗啡类生物碱等九类。
有许多药物是异喹啉的衍生物。著名的异喹啉类生物碱罂粟碱，至今仍是重要的解痉药。抗抑郁药诺米芬辛和抗血吸虫药吡喹酮是从四氢异喹啉衍生而来。
