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关于{异喹啉}
2016-01-08  |  点击 1079 次

异喹啉
IUPAC名
Isoquinoline
别名苯并[c]吡啶
识别
CAS号119-65-3
SMILES
 
  • C1(C=NC=C2)=C2C=CC=C1

EINECS204-341-8
性质
化学式C9H7N
摩尔质量129.16 g·mol⁻¹
外观无色片状低熔点固体
密度1.099 g/cm³
熔点26~28 °C
沸点242 °C
溶解性微溶于水
蒸气压5 Pa (20°C)
折光度n
D
1.62078 (30°C)
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
警示术语R:R22R24
安全术语S:S24/25S36/37S45
闪点107 °C
LD50360 mg/kg (大鼠经口)[1] 180 mg/kg (大鼠经皮)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
物理性质
异喹啉是无色低熔点片状结晶、固体或液体,有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味,通常存放后颜色会发黄。存在于煤焦油和骨油中。微溶于水,溶于稀酸,能与多种有机溶剂混溶。能随水蒸气蒸发。具吸水性。有碱性,pKa = 5.4,碱性较喹啉强,比吡啶略强,能与各种酸成盐,其盐酸盐熔点 209°C。

历史
1885年 Hoogewerff 和 van Dorp从煤焦油喹啉馏分中用分级结晶法获得了硫酸异喹啉。同年 Gabriel完成了异喹啉的合成。1914年 Weißgerber利用异喹啉和喹啉之间的碱性差异,发展了一种更为有效的分离方法。

生产
工业上主要以煤焦油粗喹啉馏分为原料,通过磺化、分级结晶、过滤、重结晶、氨水分解、洗涤和精馏生产异喹啉。

化学性质
异喹啉的化学性质与吡啶和喹啉相似,质子化、烷基化、酰化以及被过氧酸氧化都在 N 原子上进行,亲电芳香取代和亲核芳香取代反应主要在环上的 C 原子上进行。

用途
用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。

异喹啉衍生物广泛存在于自然界中,目前已知的异喹啉生物碱有1000多种,是已知生物碱中最大的一类。它们多以异喹啉或四氢异喹啉为母核,又可根据连接基团而细分为异喹啉类、苄基异喹啉类、双苄基异喹啉类、阿扑芬类、原小檗碱类、普罗托品类、吐根碱类、α-萘菲啶类和吗啡类生物碱等九类。

有许多药物是异喹啉的衍生物。著名的异喹啉类生物碱罂粟碱,至今仍是重要的解痉药。抗抑郁药诺米芬辛和抗血吸虫药吡喹酮是从四氢异喹啉衍生而来。


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